در چارچوب رقابت‌های هفته بیست و چهارم لیگ فوتبال جزیره تیم‌های فوتبال چلسی و آرسنال شامگاه سه شنبه ۱ بهمن ۱۳۹۸ به مصاف یکدیگر رفتند که این بازی در نهایت به تساوی ۲ -۲به پایان رسید. بازی دو تیم از همان ابتدا خشن و نزدیک دنبال شد و در دقیقه ۲۶ مسابقه داوید لوئیز برای آرسنال از زمین مسابقه اخراج شد، در ادامه جورجینیو موفق شد در دقیقه ۲۸ برای چلسی گل زنی کند تا شاگردان لمپارد از حریفشان پیشی بگیرند. در ادامه نیمه نخست هم گل دیگری زده نشد.
با وجود این‌که سال گذشته رومن آبراموویچ ۲۴۷میلیون پوند به باشگاه چلسی تزریق کرد، اما در مجموع ۹۶.۶ میلیون پوند متضرر شد که چیزی حدود ۲۷میلیون پوند آن بابت غرامت اخراج سرمربی ایتالیایی این تیم بود.
دو تیم لیورپول و چلسی شامگاه چهارشنبه ۲۳ مرداد ۱۳۹۸ در چارچوب سوپرجام فوتبال اروپا در استانبول ترکیه برابر هم قرار گرفتند که این دیدار در پایان ۹۰ دقیقه با تساوی یک بر یک به پایان رسید. اولیویه ژیرو برای چلسی گلزنی کرد و سادیو مانه توانست بازی را به تساوی کشاند. در وقت‌های اضافی لیورپول باز هم توسط سادیو مانه سنگالی به گل رسید و از حریف خود پیش افتاد، ولی این پایان کار نبود و جورجینیو توانست از روی نقطه پنالتی گل تساوی را به ثمر رساند تا بازی به ضربات پنالتی کشیده شود. در ضربات پنالتی لیورپول بهتر عمل کرد و توانست چلسی را شکست دهد و فاتح سوپرجام اروپا شود.
تیم‌های فوتبال چلسی و بارسلونا عصر سه شنبه ۱ مرداد ۱۳۹۸ در دیداری دوستانه در جریان بازی‌های پیش فصل، به میزبانی ورزشگاه ساتیما ژاپن به مصاف یکدیگر رفتند که در پایان تیم فوتبال چلسی در نخستین محک نسبتا جدی فرانک لمپارد موفق شد با دو گل از سد بارسلونا بگذرد.