شاگردان اریک تنهاخ در دور پنجم جام حذفی، میزبان برنده دیدار دربی کانتی با وستهام خواهند بود.

پیش از آنکه دیدار‌های دور چهارم جام حذفی به پایان برسند، قرعه‌کشی دور پنجم این مسابقات به انجام رسید و برنامه به میدان رفتن ۱۶ تیمی که در این مسابقات باقی خواهند ماند، مشخص شد.

درحالی که تیم‌های لیورپول، چلسی و آرسنال حذف شده‌های زود هنگام این رقابت شناخته شدند و ۲ تیم لندنی را منچسترسیتی از دور مسابقات کنار زد، سرانجام قرعه‌ای نسبتاً راحت پیش روی شاگردان گواردیولا قرار گرفت و آن‌ها باید برای رسیدن به جمع ۸ تیم برتر جام حذفی، میهمان بریستول سیتی باشند. همچنین برایتون که لیورپول را از دور مسابقات کنار زد در خانه استوک سیتی به میدان خواهد رفت.

منچستریونایتد که ابتدا اورتون را در خانه شکست داد و سپس در دور چهارم هم مقابل چشمان هوادارانش با غلبه بر ردینگ به دور پنجم رسید در مرحله یک هشتم نهایی باز هم میزبان شده و در اولدترافورد از برنده دیدار دربی کانتی مقابل وستهام پذیرایی خواهد کرد. تاتنهام دیگر تیم باقی مانده از جمع ۶ بزرگ فوتبال جزیره در مسابقات است که باید پس از انجام دیدار تکراری رکسهام با شفیلد یونایتد، حریفش را شناخته و در خانه حریف به میدان برود.

در این مسابقات، اگرچه هنوز سرنوشت دیدار وستهام مقابل دربی کانتی مشخص نشده، احتمال انجام بازی تکراری میان این دو تیم هم وجود دارد و تا پیش از انجام قرعه کشی دور پنجم، تنها تکلیف حضور ۹ تیم از ۱۶ تیم حاضر در مرحله یک هشتم نهایی به طور قطعی مشخص شده بود. دیدار‌های تکراری از دور چهارم این مسابقات، از روز ۳۱ ژانویه (سه‌شنبه ۱۱ بهمن) آغاز خواهد شد و در روز هفتم فوریه (سه‌شنبه ۱۸ بهمن) به پایان خواهد رسید. قرعه‌کشی دور پنجم به شرح ذیل بوده است:
ساوتهمپتون – لوتون تاون/گریمزبی تاون
لسترسیتی – بلکبرن/بیرمنگام
استوک سیتی – برایتون
رکسهم/شفیلد یونایتد – تاتنهام
فولام/ساندرلند – لیدزیونایتد
بریستول سیتی – منچسترسیتی
منچستریونایتد – دربی کانتی/وستهم
ایپسویچ تاون/برنلی – شفیلد ونزدی/فلیت‌وود تاون

 تیم‌های سمت راست، میزبان بازی‌ها خواهند بود و دیدار‌های دور پنجم به طور همزمان در تاریخ ۲۸ فوریه (سه‌شنبه ۹ اسفند) و از ساعت ۱۷:۳۰ به وقت تهران آغاز خواهند شد.