در ۱۹۸۷ منتشر شد. ویندوز ۲٫۰ تفاوت چندانی با نسخه ۱٫۰ نداشت. در نسخه جدید، چند کلید میانبر و دکمه هایی برای کمینه و بیشینه کردن پنجره ها وجود داشت. همچنین می توانستید پنجره ها را روی هم قرار دهید و اندازه آنها را تغییر دهید. بزرگترین ویژگی که در نسخه جدید مشاهده می شد، پشتیبانی از کارت گرافیک بود.

ویندوز ۳٫۰ در ۱۹۹۰ منتشر شد، در حالی که ویندوز ۳٫۱ خیلی زود بعد از آن (۱۹۹۲) به بازار عرضه شد. این نسخه تر و تمیز تر از نسخه های پیشین خود بود و به جرأت میتوان گفت اولین نسخه موفق از ویندوز بود. ویندوز ۳٫۰ همچنین مفهوم نرم افزار و مدیریت فایل را معرفی کرد. دو بازی Solitaire و Minesweeper هم به عنوان همراه این نسخه معرفی شدند، که جایگزینی بودند برای بازی Reversi.

ویندوز ۹۵ فروش بسیار بالایی داشت، که بیانگر این بود که محبوب ترین سیستم عامل زمان خودش است. ماکروسافت، حتی ستارگانی چون جنیفر انیستون و متیو پری (ستارگان سریال دوستان دهه ۹۰) را در راهنمای ویدیویی ویندوز ۹۵ به خدمت گرفت.

ویندوز ۹۸ تفاوت چندانی با ویندوز ۹۵ نداشت. این نسخه معرف Quick Launch و پشتیبانی بهتر سخت افزاری، به اضافه ICS یا اشتراک گذاری از طریق اتصال اینترنت بود.

ویندوز ME یا نسخه Millennium (به معنی هزاره)، اولین شکست بزرگ ویندوز بود. ویندوز ME که قرار بود جانشینی باشد برای ویندوز ۹۸، با مشکلات وسیعی همراه بود. کند، ناپایدار و پر از باگ بود. کاربران همچنین دیگر قادر نبودند به MS-DOS دسترسی کامل داشته باشند، که این بدین معنی بود که دیگر قادر نبودید به بسیاری از برنامه ها و کارایی دیسک هایی که به DOS نیاز داشتند، دسترسی داشته باشید.

این نسخه از ویندوز بر پایه ویندوز NT ایجاد شد و به عنوان نسخه بسیار پایدارتر و امن تر از نسخه های پیشین ویندوز معرفی شد. این نسخه رابط کاربری بسیار زیبا تر چشم نواز تری داشت. تا آپریل ۲۰۱۴، یک میلیارد (یا بیشتر) از این ویندوز به فروش رفت. با اقبال بسیار خوبی مواجه شد و محبوبیت بالایی به دست آورد. و حتی بعد از انتشار موفق ویندوز ۷ و ویستا، در سطح گسترده ای هنوز هم استفاده می شود.

پنج سال طول کشید تا ماکروسافت بعد از ویندوز XP، ویندوز ویستا را منتشر کند که برای به روز رسانی یک سیستم عامل، زمان بسیار طولانی است. سیستم عامل جدید از نسل جدیدی از رابط های کاربری به نام Aero بهره مند بود و ادعا می شد که از بهبود امنیتی برخوردار است. متاسفانه ویستا هم با انتقادهای شدید مواجه شد. کاربران از موارد زیادی ناراضی بودند، محدودیت های جدید تکنولوژی DRM (مدیریت حق دیجیتال)، ناسازگاری با سخت افزارهای قدیمی تر از ویندوز ویستا، سیستم مورد نیاز بسیار قوی و دیگر موارد.

برای بسیاری از مردم، ویندوز ۷ همان ویندوزی بود که از ویندوز ویستا انتظار می رفت. این سیستم عامل پایدارتر و قابل اعتمادتر بود و رابط کاربری آن بسیار بهبود یافته بود. مسلما این ویندوز موفقیت بسیار بزرگی برای ماکروسافت به شمار می رفت و هنوز هم در سطح گسترده ای مورد استفاده است.

در زمانی که فروش کامپیتر های شخصی رو به افول بود و تبلت ها و اسمارت فون ها سهم بیشتری از بازار را به خود اختصاص می دادند، ماکروسافت هم می خواست با این جابجایی بازار همسو شود. از اینرو، ویندوز ۸ را به خصلت های ابزارک های تازه وارد بازار بیشتر مجهز کرد و امکانات صفحه های لمسی را به ویندوز ۸ اضافه نمود و آن را به نسل جدید رابط کاربری "Metro” آراست که در آن صفحه شروع با برنامه ها و فولدرهایی در قالب کاشی های مربع شکل نمود می کرد. سیستم عامل جدید با نقدهای متفاوتی مواجه بود. برخی می گفتند که کاربری این ویندوز روی تبلت ها بهتر از موس و صفحه کلیدهای سنتی است.

بالاخره رسیدیم به ویندوز ۱۰٫ یکی از منتقدان درباره ویندوز ۱۰ می گوید که این ویندوز ترکیبی از بهترین خصلت های ویندوز ۷ و ویندوز ۸ است. وی می افزاید: "با ویژگی های جدید، همچون دستیار اختصاصی Cortana و Edge، دسکتاپ گسترده و بهبود یافته و به روز رسانی رایگان ماکروسافت، این سیستم عامل را به یک سیستم لازم برای همه کاربران ویندوز بدل کرده”