به گزارش خبرنگار ورزشي باشگاه خبرنگاران، اولين تجربه مربيگري كاپلو در فصل 86-87 رقم خورد و او در 5 بازي آخر ميلان در ليگ مربي اين تيم بود وي براي دومين بار دراوايل دهه 90 دوباره سرمربي تيم ميلان او در اين دوره بهترين دوران مربيگري خود را پشت سرگذاشت و توانست با بازيكنان بزرگي همچون ماركوفان بالستن – رودگوليت – يائولومالديني – فرانكو بارزي به عنوان قهرماني ليگ در 5 سال برسد آن تيم رويايي به شكست ناپذيران معروف شد و موفق شدند از مي 1991 تا مارچ 1993 در طي 58 بازي بدون شكست ماند در سال 94 كاپلو ميلان را به فينال جام قهرمانان برد و در يك بازي رويارويي با بارسلونا، اين تيم را با 4 گل له كرد./مح