وی در سخنرانی تبلیغاتی خود در فلوریدای آمریکا در پاسخ به سوال خبرنگاری درباره ایران در اظهاراتی گستاخانه گفت: «ضعف دولت آمریکا در مسئله ایران بی‌سابقه بوده است. این واقعیت است که ما ۱۵۰ میلیارد دلار به کشوری تروریستی می‌دهیم، و آن‌ها بیشتر این پول را برای خرید کالاهایی غیرآمریکایی خرج می‌کنند. برای مثال آن‌ها ۱۱۸ فروند هواپیماهای بسیار بزرگ از ایرباس خریداری می‌کنند و از بوئینگ یا هر شرکت آمریکایی دیگری خریداری نمی‌کنند.»
نامزد انتخابات ریاست جمهوری در ادامه افزود: آن‌ها بیشتر پولهای خود را در اروپا خرج کردند. آن‌ها بخشی از این پول را برای خرید موشک از روسیه خرج کردند. آن‌ها از این پول‌ها هیچ چیزی به ما ندادند.
ترامپ گفت: «درباره سرنوشت رابرت لوینسون نیز باید بگویم اگر رئیس جمهور شویم از این قضیه سر درخواهم آورد. این مسئله‌ای ناراحت کننده است. من مطمئن هستم که آن‌ها می‌دانند لوینسون کجاست و وقتی رئیس جمهور شدم این قضیه را روشن خواهم کرد.»
طبق گزارش‌ها، رابرت لوینسون از مأمورین سازمان مرکزی اطلاعات آمریکا، سیا، است که ادعا شده است در اسفند ۱۳۸۵ هنگامی که در پوشش کارمند بازنشسته بخش مبارزه با جرائم سازمان یافته پلیس فدرال آمریکا (اف‌بی‌آی) به جمع‌آوری اطلاعات در ایران مشغول بود، ناپدید شد. مقامات پلیس فدرال آمریکا مدعی شدند لوینسون را احتمالاً یک گروه ربوده است و در منطقه مرزی بین ایران با افغانستان و پاکستان نگهداری می‌شود.