-1961:
واشنگتن ژانویه روابط دیپلماتیک با هاوانا را پس از نزدیک شدن انقلابیون هوادار فیدل کاسترو با اتحادیه جماهیر شوروی و توقیف دارایی‌های آمریکا قطع کرد.
در آوریل، شکست تلاش برای پیاده کردن تبعیدی‌های کوبایی تحت حمایت آمریکا در خلیج خوک‌ها.
-1962:
جان اف کندی رئیس جمهور آمریکا ماه فوریه تحریم تجاری علیه کوبا را اعلام کرد.
در اکتبر همان سال، در پی استقرار موشک‌های هسته‌ای شوروی در کوبا، بحرانی بزرگ بین آمریکا و اتحاد جماهیر شوروی به وجود آمد.
-1966:
کنگره آمریکا قانونی را تصویب کرد که به کوبایی‌هایی که غیرقانونی به آمریکا مهاجرت کرده بودند حق پناهندگی و گرفتن روادید کار می داد.
-1977:
گشایش دفتر حافظ منافع آمریکا در هاوانا در دوران ریاست جمهوری جیمی کارتر. او تحریم‌ها علیه کوبا را کاهش داد.
-1995:
امضای توافقنامه‌هایی در زمینه مهاجرت بین کوبا و آمریکا.
-1996:
تقویت تحریم‌های کوبا با قانون هلمز-برتون.
-2001:
جرج دبلیو بوش رئیس جمهور آمریکا با محدود کردن سفر به کوبا و انتقال پول به این کشور تحریم علیه کوبا را تقویت کرد.
-2004:
کوبا پایان معاملات تجاری خود را با دلار اعلام کرد.
-2008:
کشورهای آمریکای لاتین که سران آنها در نشستی گردهم آمده بودند، لغو تحریم علیه کوبا را خواستار شدند.
-2009:
باراک اوباما همه محدودیت‌ها در مورد سفر کوبایی- آمریکایی‌ها را به کوبا و فرستادن پول از سوی این افراد را به این جزیره لغو کرد. در نشست سران کشورهای آمریکایی، او گفت می خواهد «روابط آمریکا و کوبا را در مسیر جدیدی قرار دهد».
نمایندگان آمریکایی و کوبایی ماه آوریل گفتگوهایی غیررسمی را به منظور تلاش برای از سرگیری گفتگو بین دو کشور آغاز کردند.
واشنگتن ماه مه از سرگیری گفتگوها در باره مهاجرت را که از سال 2003 به حال تعلیق در آمده بود، پیشنهاد کرد. کوبا با آن موافقت کرد.
سه دسامبر، آلن گراس آمریکایی، پیمانکار وزارت امور خارجه آمریکا، به اتهام جاسوسی در کوبا بازداشت شد.
-2011:
آلن گراس به جرم وارد کردن تجهیزات دریافت و پخش ماهواره‌ای ممنوعه به این جزیره کمونیستی به 15 سال زندان محکوم شد. کاخ سفید از کوبا خواست او را «فورا آزاد کند».
-2012:
پاپ بندیکت شانزدهم در سفر به هاوانا با اشاره به تحریم‌های آمریکا علیه کوبا، «تدابیر اقتصادی محدودکننده را که از خارج به کوبا تحمیل شده است» محکوم کرد.
-2013:
باراک اوباما و رائول کاسترو در مراسم خاکسپاری نلسون ماندلا در سووتو (آفریقای جنوبی) با یکدیگر دست دادند.
-2014:
نه ژانویه، کوبا و آمریکا گفتگو درباره سیاست مهاجرت را از سرگرفتند.
سی مه، رئیس اتاق بازرگانی آمریکا به هاوانا گفت زمان گشودن فصلی جدید بین دو کشور فرا رسیده است.
17 اکتبر:
جان کری وزیر امور خارجه آمریکا از کوبا برای کمک به مبارزه بین المللی با ویروس ابولا تشکر کرد. فیدل کاسترو همکاری در این زمینه را به واشنگتن پیشنهاد داد.
سوم دسامبر: واشنگتن ذوب شدن یخ روابط با کوبا را به آزادی گراس منوط کرد.
17 دسامبر:
آلن گراس به علل بشردوستانه آزاد شد. جاسوسی آمریکایی نیز که از 20 سال پیش در کوبا زندانی بود همزمان در ازای آزادی سه جاسوس کوبایی که در آمریکا زندانی بودند، آزاد شد.
باراک اوباما «فصلی جدید» در روابط با کوبا را اعلام کرد. او گفت انزوای کوبا راه به جایی نبرده است و «رویکرد جدید» را خواستار شد. اوباما خاطر نشان کرد: «ما همه آمریکایی هستیم».
رائول کاسترو از سرگیری روابط دیپلماتیک بین دو کشور تأیید کرد اما گفت مسئله تحریم‌ها هنوز باید حل شود.