این شاعر بزرگ در شیراز، مرکز استان فارس کنونی حدود سال 563 دیده به جهان گشود و نام او را مصلح‌الدین گذاشتند. چنانچه در تذکره‌ها آمده و در خلال آثارش نیز دیده می‌شود، در خانواده متمولی به دنیا آمده است، اما پدرش را خیلی زود از دست داده، اما با این حال نوشته شده که او از اوان کودکی به تحصیل علوم علاقه‌مند بوده و با اشتیاق به مکتب‌خانه می‌رفته است. در آن زمان در شیراز اتابکان روی کار بودند و پدر سعدی هم در درگاه اتابک فارس خدمت می‌کرده است.
اما اتابکان چه نوع و چگونه حکومتی بودند؟ به مرور که قدرت سلسله سلجوقیان کاهش یافت، سلسله‌های محلی به وجود می‌آمدند و نیرو می‌گرفتند. اتابکان نه‌تنها در شیراز بلکه در دمشق، موصل، بین‌النهرین، حلب و آذربایجان دستی داشتند. این حکومت‌های کوچک که اهمیت آنها از یک شهرستان تا یک سلطان‌نشین تغییر می‌کرد نسبت به یک پادشاه ابراز اطاعت می‌کردند، ولی در عمل مستقل بودند.
هنگام تولد سعدی حکمران شیراز اتابک مظفرالدین تکله، سومین پادشاه از اتابکان فارس بود.
ماجرای سفرهای دور و دراز
بعد از مرگ پدر، سعدی در شیراز تنها ماند. در سایه توجه اتابک، سعدی که از همان دوران بر اثر هوش و ذکاوت بالای خود نزد همه انگشت‌نما بود، رهسپار بغداد و وارد مدرسه نظامیه شد و از سال 574 تا 604 یعنی تا سال فوت اتابک سعد بن زنگی و بر تخت نشستن فرزندش ابوبکردر بغداد ماند.
هنگامی که سعدی برای تحصیل به نظامیه رفت مدرسه از گذشته‌ای پرافتخار برخوردار بود. تا زمان سعدی کتاب‌های زیادی در این مدرسه تدوین شده بود و استادان بزرگ و تاثیرگذار الهیات، فقه و تفسیر قرآن در آن تدریس می‌کردند.
سعدی خیلی زود به سبب داشتن هوش زیاد و حافظه قوی و بیان خوب به عنوان مُعید یا استادیار انتخاب شده و درس‌ها را برای طلاب و دانشجویان تکرار می‌کرد و از طرف مدرسه مقرری دریافت می‌کرد. چنانچه خود می‌گوید:
مرا در نظامیه اِدرار بود
شب و روز تلقین و تکرار بود
سعدی از همان اوایل ادامه تحصیل در بغداد، بنا به معمول زمان، به دیدار بعضی از فاضلان می‌رفت و با آنان آشنایی پیدا می‌کرد. یکی از این فاضلان ابوالفرج بن جوزی دوم بود که بارها سعدی از محضر او کسب فیض کرده است. سعدی گاهی هم به خانقاه سهروردیه به حضور شیخ‌شهاب‌الدین سهروردی، صاحب کتاب عوارف‌المعارف و سرسلسله فرقه سهروردیه می‌رسید و به او اظهار ارادت می‌کرد.
سعدی 12 سال آخر عمر، محضر شیخ شهاب‌الدین را در بغداد درک کرده و بعضی از عقاید عرفانی او را در بوستان و گلستان آورده است. شیخ شهاب‌الدین به سال 632 هجری قمری در بغداد درگذشت. به نظر می‌رسد سعدی چندی پس ازگذشت او مانند واعظان راستین و سالکان طریق، همراه کاروان حجاج از راه کوفه به مدینه و مکه رفت و پس از بجا آوردن مناسک حج به بغداد بازگشت.
سعدی به چه شهرهایی سفر کرد؟
سعدی در کلیات از سفر به آسیای مرکزی، هندوستان، شام، مصر، عربستان، حبشه و مغرب بدون کمترین سرنخی سخن گفته است.
استاد محمد محیط طباطبایی و هانری ماسه نوشته‌اند سعدی در جوانی به اصفهان رفته و از آنجا از راه ری و نیشابور، خراسان و مرو، عازم کاشغر و سپس هندوستان شده است. این در نگاه برخی دیگر از پژوهشگران ازجمله حسن امداد نمی‌تواند درست باشد، آنها معتقدند این نظریه درست نیست. امداد می‌گوید: سعدی پس از بازگشت از سفر طولانی به شیراز، در ضمن قطعه‌ای ازخاطره هنگام سفر خود از شهر و دیار خویش چنین یاد می‌کند:
برون رفتم از تنگ تُرکان چو دیدم جهان
در هم افتاده چون موی زنگی
در مورد سفر به هندوستان تناقض‌های زیادی وجود دارد، اما گفته می‌شود او هنگام بازگشت از هند همراه یک کشتی بازرگانی وارد جزیره کیش می‌شود. این پایان سفر نیست چون شاعر به جای بازگشت به زادگاه خود شیراز به زیارت خانه خدا می‌رود. در مسیر حرکت خود به سوی شهر مکه در صنعا توقف می‌کند. در این شهر یک‌بار دیگر ازدواج می‌کند که حاصل آن یک فرزند بوده، اما این فرزند می میرد و سعدی را داغدار می‌کند.
به صنعا درم طفلی اندر گذشت
چه گویم کز آنم چه بر سر گذشت
در این باغ سروی نیامد بلند
که باد اجل بیخ عمرش نکند
او پس از این واقعه تلخ دوباره راهی سفر می‌شود و بعد از سفر به مکه، عازم مصر و تونس می‌شود. او در خلال جنگ‌های صلیبی اسارت را هم تجربه می‌کند و در یکی از غزل‌هایش می‌گوید:
ای باد بهار عنبرین بوی / در پای لطافت تو میرم
چون می‌گذری به خاک شیراز / گو من به فلان زمین اسیرم
چنین به‌نظر می‌رسد از همین سفر که به اسارت و کار گل همراه بوده، سعدی ملال خاطر پیدا می‌کند و در غزلی می‌گوید:
مرا زمانه ز یاران به منزلی انداخت
که راضی‌ام به نسیمی کز آن دیار آید
همچنین با ملال خاطر و یأس از بازگشت می‌سراید:
هر که را در خاک غربت پای در گِل ماند، ماند
گر دگر در خواب خوش‌‌بینی دیار خویش را
او پس از سفر به مصر راهی دمشق می‌شود. سعدی سال‌ها در کشورهای اسلامی پیرامون بغداد و دمشق سفر کرد و سپس راهی شیراز می‌شود، چراکه هوای وطن در سر دارد و دلتنگ حضور دوباره در ایران است:
در اقصای عالم بگشتم بسی
بسر بردم ایام با هر کسی
تمتع ز هر گوشه ای یافتم
ز هر خرمی خوشه ای یافتم
چو پاکان شیراز خاکی نهاد
ندیدم که رحمت بر آن خاک باد
تولای مردان این پاک بوم
برانگیختم خاطر از شام و روم
دریغ آمدم زان همه بوستان
تهیدست رفتن بر دوستان
سعدی در بازگشت، شیراز را برخلاف روزگاری که آن را ترک کرده بود، در کمال امنیت، آبادی و مردم را در آسایش دید. این همه را از عدالت، علاقه و کوشش اتابک ابوبکربن سعد دانست. قطعه‌ای سرود و در آن اوضاع فارس را چنین وصف کرد:
چو باز آمدم کشور آسوده دیدم
ز گرگان به در رفته آن تیز چنگی
به نام ایزد آباد و پرناز و نعمت
پلنگان رها کرده خوی پلنگی
درون مردمی چون ملک نیک محض
برون لشکری چون هژیران جنگی
بپرسیدم این کشور آسوده کی شد؟
کسی گفت سعدی چه شوریده رنگی
چنان بود در عهد اول که دیدی
جهان پر ز آشوب و تشویش و تنگی
چنین شد در ایام سلطان عادل
اتابک ابوبکر بن سعد زنگی
او در شیراز ماند و بوستان و گلستان را به نگارش درآورد.
گلستان، مهم‌ترین کتاب در نثر فارسی محسوب می‌شود. حکایات گلستان سعدی امتداد و ادامه مقامات حمیدی و حریری بوده که در آنها فردی به اسم هشام بن عیسی مثلا روایت داستانی را به عهده می‌گرفته و در آنها زبان‌آوری می‌کرده است. سعدی این روش را سامان‌مند کرده و نمونه اعلایی از نثرنویسی سهل و ممتنع را به دست داده است. البته این امر نیاز به تحقیق و بررسی بیشتر از سوی محققان دارد.
سعدی پس از مدتی به دلیل رنجیدگی از حاسدان، شیراز را ترک کرد و به بغداد رفت. سعدی وقتی به بغداد رسید، خواجه شمس‌الدین جوینی با برادرش عطاملک در تبریز بودند. پس از رفتن به‌زیارت مکه، راه تبریز را در پیش گرفت. پس از چندی به سوی روم رهسپار شد و به نوشته افلاکی در مناقب‌العارفین، در قونیه به حضور مولوی صاحب‌مثنوی رسید. سفر دوم سعدی معلوم نیست چه مدت طول کشیده است. این بار با اشتیاقی تمام‌تر به سوی شیراز بازگشت و تا پایان عمر در این شهر روزگار گذراند.
سعدی اینک به قدم رفت و به سر باز آمد
مفتی ملت اصحاب نظر باز آمد
فتنه شاهد و سودازده باد بهار
عاشق نغمه مرغان سحر باز آمد
سال‌ها رفت مگر عقل و سکون آموزد
تا چه آموخت کز آن شیفته‌تر باز آمد
عقل بین کز بر سیلاب غم عشق گریخت
عالمی گشت و به گرداب خطر باز آمد
نمی‌توان در این میان نکته دیگری را هم نادیده گرفت؛ نکته‌ای که از نگاه پژوهشگران ادبیات هم دور نمانده است. با دقت در حکایات گلستان می‌توان به این نتیجه رسید برخی حکایات او از نظر زمانی با همدیگر تناقض می‌یابند و اگر بخواهیم زمان سفرهای او را با سن و سال او تطبیق دهیم، این تناقض می‌تواند قوی‌تر شود. به همین دلیل برخی پژوهشگران معتقدند بسیاری از سفرهای سعدی رخ نداده است.
تاریخ درگذشت سعدی موضوعی بسیار مبهم و بحث‌انگیز است، زیرا شرح حال نویسان دو تاریخ وفات برای او ترسیم کردند؛ یکی هفدهم آذر 670 و دیگری (بزرگانی مانند جامی) مهر سال 671 را تاریخ درگذشت این مرد بزرگ می‌دانند.