گلداشتاین می‌گوید: «فرض کنیم که برای مثال شهر ظرف چند ساعت آینده با بارش شدید باران روبرو خواهد شد. بخش‌های مشخصی از شهر در شرایط خاص با سیل مواجه خواهند شد. حال تصور کنید که قادر باشید سوابق تمام اقدامات مسئولان در واکنش به چنین جریانی را در کنار تمام داده‌های آب‌وهوایی و در ترکیب با داده‌های فصلی مشاهده کنید و به این قدرت پیش‌بینی برسید که مثلا در فلان روز فلان ماه، تحت چنین شرایطی چه بخش‌هایی از شهر با مشکل روبرو خواهد شد.»
او می‌افزاید: «دو موضوع در این‌جا بلافاصله مفید واقع می‌شود. نخست این‌که می‌دانید نیروهای‌تان را در کدام بخش‌ها مستقر کنید تا سریع‌تر واکنش نشان دهند و مفیدتر واقع شوند. در عین حال همزمان با مدل کردن این شرایط، شما می‌توانید تعیین کنید که سرمایه‌گذاری‌های زیرساختی‌تان در کدام نواحی باید انجام شوند. جوهر این پروژه استفاده از تمام این اطلاعات و انجام انتخابی هوشمندانه و به موقع است. اما در عین حال می‌توان آن را ترکیبی از برنامه‌ریزی‌های تاکتیکی و استراتژیک دانست.»
گلداشتاین همچنین معتقد است که پلتفرم شیکاگوی هوشمند می‌تواند هزینه مقامات شهری را نیز کاهش دهد. مثلا انجام کل سرویس‌های ۳۱۱ (تماس‌هایی که بر خلاف ۹۱۱ اضطراری نیستند) را بر عهده بگیرد.
گلداشتاین می‌گود: «اگر ما نحوه اجرا و ارایه خدمات‌مان به شهروندان را بهبود ببخشیم، کارآمدتر خواهیم بود و هزینه‌های‌مان کاهش خواهد یافت. هرینه‌ها حتما کاهش می‌یابد. اگر به حرفی که در مورد پیش‌گیری به جای واکنش زدم برگردیم، متوجه خواهید شد که چگونه تعداد تماس‌های ۳۱۱ را کم خواهیم کرد.»
در حالی که گلداشتاین به دنبال ربودن جایزه نخست ۵ میلیون دلاری است تا از آن برای گسترش پلتفرم‌اش استفاده کند، اما اولویت اصلی او به اشتراک گذاشتن این نوآوری با سایر شهرها است.
او می‌گوید: «من یک آدم اپن‌سورس هستم. ما این پلتفرم را به شیوه‌ای اپن‌سورس می‌سازیم. محتویات آن بر روی Github قرار خواهد گرفت. هدف اصلی قابل گسترش کردن این پروژه است. سایر شهرها لازم نیست هزینه‌های سنگین خرید نرم‌افزارهای اختصاصی (شیوه معمول مقامات دولتی برای تهیه نرم‌افزار) را پرداخت کنند. جایی که برای چنین پروژه‌ای باید ردیف بودجه سنگینی داشته باشید. تازه باید سسیتم‌های قدیمی را تعویض کنید و این هم پروژه‌ای چندین ساله است.»
آن‌چه گلداشتاین در حال معماری کردنش است؛ و البته قبلا در مقیاسی کوچک‌تر آن را پیاده کرده است، ترکیب و خوراندن آن به سیستم‌ها و امکانات کنونی و موجود است. به این ترتیب هر شهر دیگری می‌تواند از سیستمی مشابه بهره‌مند شود. اپن‌سورس بودن و Github آن را قابل توسعه و می‌کنند و مستند کردن تمام مراحل کار بخشی از فرآیندی است که آنها در پیش گرفته‌اند.
گلداشتاین گفته است که نسخه‌های آلفا و بتای این پلتفرم بین ۱۲ تا ۱۸ ماه دیگر آماده خواهند بود. برندگان «چالش شهرداران» براساس دیدگاه‌های ارایه شده توسط ایده‌های‌شان، پتانسیل اثرگذاری بر اجتماع، قابلیت استفاده در سایر شهرها و کیفیت پیاده‌سازی آن ایده‌ها انتخاب خواهند شد و به نظر می‌رسد که طرح گلداشتاین باید جزو یکی از برندگان باشد. هم اکنون نیز استارت‌آپی با نام Smart Chicago شکل گرفته است که به نظر می‌رسد برای مدیریت همین پلتفرم تاسیس شده باشد.