میلنر در پایان فصل به عنوان بازیکن آزاد از لیورپول جدا خواهد شد. کارکنان زمین لیورپول به این بازیکن ۳۷ ساله، نقطه پنالتی روبروی جایگاه دوآتشهها را هدیه دادهاند و یک یادداشت روی آن گذاشتهاند که روی آن نوشته شده:
«جیمز عزیز، بعد از هشت سال که نقطه پنالتی ما را خراب کردی، حالا وقتش شده که خودت مراقب یکی از آنها باشی! در آینده خوش شانس باشی، از طرف همه کارکنان زمین.»
میلنر در هشت سالی که برای لیورپول بازی کرد، ۱۹ پنالتی را برای این تیم گل کرد. او تصاویر هدیهای را که گرفته، روی توییتر منتشر کرد و نوشت: «چه هدیهای! بهتر است قیچی و خط کش صورتیام را دربیاورم!»
میلنر در حالی از لیورپول جدا میشود که یورگن کلوپ قصد نگه داشتن او را داشت، اما به گفته خود این بازیکن انگلیسی، باشگاه لیورپول تصمیم بر این گرفت که قرارداد او را تمدید نکند و او را به عنوان بازیکن آزاد به باشگاههای دیگر بسپارد.